Cliff est fondateur, directeur général et directeur des investissements chez AQR Capital Management. Il est un chercheur actif et a écrit des articles sur divers sujets financiers pour de nombreuses publications, notamment The Journal of Portfolio Management, Financial Analysts Journal, The Journal of Finance et The Journal of Financial Economics. Il a reçu cinq prix Bernstein Fabozzi/Jacobs Levy du Journal of Portfolio Management, en 2002, 2004, 2005, 2014 et 2015. Le Financial Analysts Journal lui a décerné à deux reprises le prix Graham et Dodd pour le meilleur article de l'année, ainsi qu'un prix d'excellence Graham et Dodd, le prix du meilleur article de perspectives et le prix Graham and Dodd Readers' Choice Award. Il a remporté le deuxième prix du prix Fama/DFA pour les marchés des capitaux et la tarification des actifs dans le Journal of Financial Economics 2020. En 2006, le CFA Institute a décerné à Cliff le prix James R. Vertin, qui est décerné périodiquement à des personnes ayant produit un ensemble de recherches remarquables pour leur pertinence et leur valeur durable pour les professionnels de l'investissement.

Avant de cofonder AQR Capital Management, il était directeur général et directeur de la recherche quantitative pour la division de gestion d'actifs de Goldman, Sachs & Co. Il siège au comité de rédaction du Journal of Portfolio Management, au conseil d'administration du Courant Institute of Mathematical Finance de l'Université de New York, au conseil d'administration du Q-Group, au conseil de l'International Rescue Committee, au conseil d'administration du National WWII Museum et au conseil d'administration de la New-York Historical Society.

Cliff est titulaire d'une licence en économie de la Wharton School et d'une licence en ingénierie de la Moore School of Electrical Engineering de l'université de Pennsylvanie, où il a obtenu la mention summa cum laude dans les deux cas. Il a obtenu un MBA avec mention très bien et un doctorat en finance de l'université de Chicago, où il a été étudiant et assistant d'enseignement d'Eugene Fama pendant deux ans (il se sent donc toujours coupable lorsqu'il essaie de battre le marché).